『やはり俺の青春ラブコメはまちがっている。続 OVA』

過去のトラウマと、独自のひねくれた思考回路によって「ぼっち生活」を謳歌しているように見える比企谷八幡は、ひょんなことから生活指導担当教師、平塚 静に連れられ「奉仕部」に入部する。

同じ部に所属する息を呑むほどの完璧美少女・雪ノ下雪乃や、クラスの上位カーストに属するギャル・由比ヶ浜結衣とともに、クラスメイトの人間関係の問題の解決から文化祭実行委員の運営に至るまで、数々の案件をこなす毎日をすごしていた。

季節は移ろい、秋。

八幡ら2年生は修学旅行に行くことに。

そんな中、奉仕部に持ち込まれた依頼とはいったい！？新登場の一色いろはも加わって、彼らの関係もさらに複雑さをみせ始める。

――八幡のやさぐれた価値観も少しずつ変化せざるをえない、そんな経験を通し、果たしてこの先、彼の高校生活はどんな展開を迎えるのか!?